Rolę pierwszego trenera Dikeoulakos po raz pierwszy objął w Sony Athinaikos Ateny. Dwukrotnie triumfował w lidze greckiej, a sezon 2009/2010 jego drużyna zakończyła z potrójną koroną, czyli Pucharem i mistrzostwem Grecji oraz zwycięstwem w rozgrywkach EuroCup (w finale pokonał Nadieżdę Orenburg). Fani polskiej koszykówki znają go z krótkiej, ale bardzo efektywnej pracy w Lotosie Gdynia, gdzie bardzo szybko zaskarbił sobie sympatię kibiców.
W maju 2011 roku Grek został trenerem Fenerbahce Stambuł, z którym zdobył mistrzostwo Turcji. Rok później prowadził zespół CSM Targoviste w rozgrywkach o mistrzostwo Rumunii oraz Euroligi. W listopadzie 2013 roku rozpoczął pracę z drużyną Nadieżdy Orenburg, która pod jego kierownictwem dotarła do ćwierćfinału Euroligi Kobiet w sezonie 2013/2014 i zdobyła wicemistrzostwo Rosji. Trener Dikeoulakos powrócił do Fenerbahce w maju 2015 roku. W Stambule pracował przez dwa sezony. W tym czasie dwukrotnie wprowadził zespół do grona czterech najlepszych ekip Euroligi Kobiet, wygrał puchar oraz mistrzostwo Turcji.
W swoim trenerskim życiorysie George Dikeoulakos ma także pracę z reprezentacjami narodowymi Łotwy i Grecji.